Bicyclopropenyl

Bicyclopropenyl (bicycloprop-2-enyl, ( C 6 H 6 )) adalah senyawa organik dan salah satu dari beberapa isomer valensi dari benzena . The molecule can be described as two coupled cyclopropene units. Molekul ini dapat digambarkan sebagai dua digabungkan cyclopropene unit. The positions of the alkene groups can vary and therefore two other isomers are known: bicycloprop-1,2-enyl and bicyclopropen-1-yl. Posisi alkena kelompok dapat bervariasi dan oleh karena itu dua isomer lainnya sudah diketahui: bicycloprop-1 ,2-enyl dan bicyclopropen-1-il.


Sintesis dari ketiga isomer dilaporkan pada tahun 1989 Dengan Billups dan Haley [1] [2] . The 3,3 isomer was formed by reaction of 1,4-bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diene with methyllithium and dichloromethane followed by reaction with TBAF . Isomer 3,3 dibentuk oleh reaksi 1,4-bis (trimethylsilyl) Buta-1 ,3-diena dengan methyllithium dan diklorometana diikuti dengan reaksi dengan TBAF . In presence of silver ions bicycloprop-2-enyl rearranges to Dewar benzene . Dalam kehadiran perak ion bicycloprop-2-enyl menata kembali untuk benzena Dewar . The compound can also be trapped by cyclopentadiene . Senyawa ini juga dapat terjebak oleh siklopentadien . Above -10 °C it decomposes with polymerization . Di atas itu -10 ° C terurai dengan polimerisasi .

An X-ray crystal structure has been reported [ 3 ] . Sebuah sinar-X struktur kristal telah dilaporkan [3] . The bond length for the central bond is short by 1.503 Ångström . The panjang ikatan untuk obligasi pusat pendek oleh 1,503 angstrom .


The other two isomers are increasingly unstable. Dua lainnya isomer semakin tidak stabil. Bicycloprop-1-enyl can only be detected in trapping experiments. Bicycloprop-1-enyl hanya dapat terdeteksi dalam perangkap percobaan.

Referensi

1. ^ Billups, WE; Haley, MM (1989). ^ Billups, WE; Haley, MM (1989). "Bicycloprop-2-enyl (C6H6)". Angewandte Chemie International Edition in English 28 : 1711. doi : 10.1002/anie.198917111 . "Bicycloprop-2-enyl (C6H6)" Chemie. Angewandte International Edition dalam Bahasa Inggris 28: 1711. DOI : 10.1002/anie.198917111 . edit sunting
2. ^ Billups, W. (1994). ^ Billups, W. (1994). "Synthesis of the bicyclopropenyls". Tetrahedron 50 : 10693. doi : 10.1016/S0040-4020(01)89261-9 . "Sintesis dari bicyclopropenyls" 50. Tetrahedron: 10.693. DOI : 10.1016/S0040-4020 (01) 89261-9 . edit sunting
3. ^ Boese, R.; Blaeser, D.; Gleiter, R.; Pfeifer, KH; Billups, WE; Haley, MM (1993). ^ Boese, R.; Blaeser, D.; Gleiter, R.; Pfeifer, KH; Billups, WE; Haley, MM (1993). "Structure and photoelectron spectrum of 3,3'-bicyclopropenyl". Journal of the American Chemical Society 115 : 743. doi : 10.1021/ja00055a052 . Struktur dan photoelectron spektrum 3,3 '-bicyclopropenyl "" dari. Jurnal American Chemical Society 115: 743. DOI : 10.1021/ja00055a052 . edit sunting
4. ^ a b Cheung, Y. (1998). ^ a b Cheung, Y. (1998). "Ab initio calculations of the heats of formation for (CH)6 isomers". Journal of Molecular Structure: THEOCHEM 454 : 17–20. doi : 10.1016/S0166-1280(98)00189-4 . "Ab initio perhitungan dari seleksi untuk pembentukan (CH) 6 isomer" Struktur. Journal of Molecular: THEOCHEM 454: 17-20. DOI : 10.1016/S0166-1280 (98) 00189-4 . edit sunting
5. ^ a b G2 level, isodesmic bond separation scheme ^ a b tingkat G2, obligasi isodesmic skema pemisahan